Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe Vorlesung 8 Glucosinolate

Matrix der Lebensmittel ist entscheidend

Phenolsäuren haben eine schnellere und effizientere Aufnahme (kaffeesäure HCA, protoctechusäure HBA)

< 50mg/Tag

Glucosinolate = Untergruppe der sekundären Pflanzeninhaltsstoffe

• Glucosinolate fast ausschließlich in Familie Brassicaceae (krezblütler)













  

• Gattung: brassica (Kohl)
• Art: Brassica oleracea (gemüsekohl)
• Sorte:
Brassica oleracea var. botrytis (Blumenkohl)













  

Brassica oleracea convar. Botrytis (Brokkoli)

• ca. 200 verschiedene Glucosinolate in Pflanzen
• wild und Kulturpflanzen (brassicaceae)












  

• aufgrund Struktur (SH Gruppen) Schutz vor oxidativem Stress 












  

• wachstumsregulatoren (binden an vitA Rezeptoren)
• Synthese nimmt mit Reife ab!!!








  

G

Fraßschutz der senfölglycoside wird durch das
GLS-Myrosinase (TGG)-System gesichert

• Enzym mit Thioglucosidase Aktivität


Hydrolytische Abspaltung von Glucose durch Myrosinase









  

• Myrosinasen Aktivität jedoch nicht in allen Pflanzen gleich 












  

Einfluss: pH-Optimum, substratspezifität, temperaturabhängigkeit, Ascorbinsäure

ẞ-Thioglucose-Einheit
Sulfonierte Oxim-Einheit
Variable Seitenkette (hier liegt der Unterschied, Rest ist gleich)


Ohne glucoseeinheit: Isothiocyanate (Metaboliten)

• Aliphatisch:

Leitsubstanzen: Alanin, Methiotin









  

Sinigrin, glucoraphanin, glucoiberin, dehydroerucin

• Aromatisch:
Phenylalanin






  

Gluconasturtiin

• Indole:

Tryptophan
• 









  

Glucobrassicin


Verschiedene Aminosäuren als Grundlage (Brokkoli-tryptophan)

Im Dünndarm
Je nach GLS (10-70%)

Dann:

• Fermentation im Kolon
• Und weitere Absorption im Kolon

ß-Thioglucosidasen (myrosinasen) metabolisieren glucosinolate (glucoraphanin) zu aglyconen die zu sulforaphan-konjugaten modifiziert werden

Hydrolytische Abspaltung von Glucose durch myrosinase

Über MRP1 in systemischer Kreislauf

Kolon wichtiger

Aus Glucoraphanin (4 MSB) wird durch Myrosinase
L-Sulforaphane

Weiter Metabolisierung zu

• L-Sulforaphane Glutathione
• L-Sulforaphane N-Acetyl-L-Cysteine
• L-Sulforaphane-L-Cysteine









  

4 MSB= 4-methylsulphinylbutyl

Glucoraphanin wird schneller aber in niedrigerer Dosis im Plasma nachgewiesen, als sulforaphane und ihre Metaboliten