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Vorkommen
Fruchtfleisch Zitrusfrüchte

Über 160 natürlich vorkommende Flavanone

Frischobst und Zitrussäfte
Struktur
Flavanone ohne OH Gruppe

Flavanonole mit OH Gruppe
Leitsubstanzen
Aglycane:
Flavanone:
Hesperetin (OH,CH3)
Naringenin (OH)
Eriodictyol (2OH)

Flavanonole:
Taxifolin
Glycolisierungsreaktion
Aglycon Hesperetin wird zu Glycosid Hesperidin

Aglycon Naringenin wird zu Glycosid Narigin
Verarbeitung

Art und Ausmaß der saftherstellung beeinflusst konzentration

  • kaum Transport und Lagerverluste
Geringe Verluste bei pasteurisierung und wärmebehandlung (Verluste nur 20% bei pasteurisierung)

  • keine Verwendung des Fruchtfleisches: Reduktion um bis 70-90%
Metabolismus
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Was geschieht mit Flavanonen, Flavanonolen und ihren Metaboliten im GIT?
Dünndarm
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Was geschieht mit Flavanonen, Flavanonolen und ihren Metaboliten im GIT?
Dickdarm
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Exkurs Grapefruit
Wechselwirkung Arznei und Grapefruit bei 85 Arzneistoffen
Saft, Saft aus Konzentrat, ganze Frucht

Steigert oder senkt Plasmaspiegel bestimmter Stoffe

3 Mechanismen:
  • CYP3A4
  • OATP
  • P-gp
Biotransformation von Arzneistoffen
Fremdstoffmetabolismus

  • Phase 1: Einfügen funktioneller Gruppen
  • Phase 2: Konjugation der funktionellen Gruppen mit polaren Molekülen

Erhöhte hydrophilie, leichtere billiäre und renale Ausscheidung
Wichtigste Enzyme des Fremdstoffmetabolismus
Cytochrom P450 CYP
FIRST PASS EFFECT IN DARM,LEBER

12 isoformen:
Relevanteste: CYP3A4 -> ~60% der Arzneistoffe
30% der leberenzyme
70-80% mukosaenzyme
Wirkung von Grapefruit auf CYP3A4
Irreversible Suizidhemmung von CYP3A4 (Dünndarm)
  • reduktion des First pass effects
  • Erhöhung des Vorkommens im systematischen Kreislauf (erhöhte BV)
  • Toxizität
  • 3 Tage Wirkung bis neusynthese
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OATP
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P-gp
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