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Karteikarten im Karteikarten-SetNoch nicht gestartet (14) Vorkommen Fruchtfleisch Zitrusfrüchte Über 160 natürlich vorkommende FlavanoneFrischobst und ZitrussäfteStruktur Flavanone ohne OH GruppeFlavanonole mit OH GruppeLeitsubstanzen Aglycane:Flavanone:Hesperetin (OH,CH3)Naringenin (OH)Eriodictyol (2OH)Flavanonole:TaxifolinGlycolisierungsreaktionAglycon Hesperetin wird zu Glycosid HesperidinAglycon Naringenin wird zu Glycosid NariginVerarbeitungArt und Ausmaß der saftherstellung beeinflusst konzentrationkaum Transport und LagerverlusteGeringe Verluste bei pasteurisierung und wärmebehandlung (Verluste nur 20% bei pasteurisierung)keine Verwendung des Fruchtfleisches: Reduktion um bis 70-90%MetabolismusWas geschieht mit Flavanonen, Flavanonolen und ihren Metaboliten im GIT?Dünndarm Was geschieht mit Flavanonen, Flavanonolen und ihren Metaboliten im GIT? DickdarmExkurs GrapefruitWechselwirkung Arznei und Grapefruit bei 85 ArzneistoffenSaft, Saft aus Konzentrat, ganze FruchtSteigert oder senkt Plasmaspiegel bestimmter Stoffe3 Mechanismen:CYP3A4OATPP-gp Biotransformation von ArzneistoffenFremdstoffmetabolismusPhase 1: Einfügen funktioneller GruppenPhase 2: Konjugation der funktionellen Gruppen mit polaren MolekülenErhöhte hydrophilie, leichtere billiäre und renale Ausscheidung Wichtigste Enzyme des Fremdstoffmetabolismus Cytochrom P450 CYPFIRST PASS EFFECT IN DARM,LEBER12 isoformen:Relevanteste: CYP3A4 -> ~60% der Arzneistoffe30% der leberenzyme70-80% mukosaenzymeWirkung von Grapefruit auf CYP3A4Irreversible Suizidhemmung von CYP3A4 (Dünndarm)reduktion des First pass effectsErhöhung des Vorkommens im systematischen Kreislauf (erhöhte BV)Toxizität3 Tage Wirkung bis neusyntheseOATPP-gp
Vorkommen Fruchtfleisch Zitrusfrüchte Über 160 natürlich vorkommende FlavanoneFrischobst und Zitrussäfte
Leitsubstanzen Aglycane:Flavanone:Hesperetin (OH,CH3)Naringenin (OH)Eriodictyol (2OH)Flavanonole:Taxifolin
GlycolisierungsreaktionAglycon Hesperetin wird zu Glycosid HesperidinAglycon Naringenin wird zu Glycosid Narigin
VerarbeitungArt und Ausmaß der saftherstellung beeinflusst konzentrationkaum Transport und LagerverlusteGeringe Verluste bei pasteurisierung und wärmebehandlung (Verluste nur 20% bei pasteurisierung)keine Verwendung des Fruchtfleisches: Reduktion um bis 70-90%
Exkurs GrapefruitWechselwirkung Arznei und Grapefruit bei 85 ArzneistoffenSaft, Saft aus Konzentrat, ganze FruchtSteigert oder senkt Plasmaspiegel bestimmter Stoffe3 Mechanismen:CYP3A4OATPP-gp
Biotransformation von ArzneistoffenFremdstoffmetabolismusPhase 1: Einfügen funktioneller GruppenPhase 2: Konjugation der funktionellen Gruppen mit polaren MolekülenErhöhte hydrophilie, leichtere billiäre und renale Ausscheidung
Wichtigste Enzyme des Fremdstoffmetabolismus Cytochrom P450 CYPFIRST PASS EFFECT IN DARM,LEBER12 isoformen:Relevanteste: CYP3A4 -> ~60% der Arzneistoffe30% der leberenzyme70-80% mukosaenzyme
Wirkung von Grapefruit auf CYP3A4Irreversible Suizidhemmung von CYP3A4 (Dünndarm)reduktion des First pass effectsErhöhung des Vorkommens im systematischen Kreislauf (erhöhte BV)Toxizität3 Tage Wirkung bis neusynthese