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Wie werden flavane flavanone noch genannt
Proanthocyane

Ähnliche biosynthese wie anthocyane
Adstringierender Geschmack (zusammenziehend)
Laut USDA 83,5% des Verzehrs der Flavonoide
Was sind Charakteristika der F
Vorkommen
Kakao (catechin)
Pflaume
Mandeln
Grüner Tee, matcha (epigallocatechin-gallat)
Pfirsich
Rosmarin
Pecannuss
  • catechin
  • Gallocatechin
  • Epicatechin
  • Epigallocateingallat (gallussäure konjugate)



Bilden sich über hydroxylgruppen/reaktionen
Leitsubstanzen
Struktur
Flavane: ohne OH Gruppe

Flavanole: mit OH Gruppe

1 Doppelbindung
Aliphatische Struktur
Nicht gesättigt(?)
  • hydroxylierungsreaktionen: Leitsubstanzenbildung
  • Glycolysierungsreaktionen
  • Acylierungsreaktionen: gallussäurekonjugate
  • Dimerisierungsreaktionen: bekannteste


Komplexität Auswirkung auf bioverfügbarkeit und Wirksamkeit
Welche Reaktionen gibt es
Aufnahme
Durchschnittlich bei 369 mg pro Tag

17-750 mg pro Tag
Schlechtere Verfügbarkeit:
Hoher proteingehalt (bilden kovalente Bindungen miteinander)

Bessere Verfügbarkeit:
Alkohol (Aufnahme von catechinen bei rotwein höher)
Fette (bessere Aufnahme mit phospholipiden)

Matrix
Einflussfaktoren auf Aufnahme
Aufnahme Zusammenfassung (ähnlich zu Flavonen/flavonolen)
• Glykosid-Aufnahme über SGLT1 -> über GLUT2 in Portalvene
• Deglykosylierung intra- oder extrazellulär über β-Glucosidase -> Aglykone
• Möglicherweise passiver Transport der Aglykone in Zelle
• Modifizierung von Aglykonen über Enzyme des FremdstoffmetabolismusàPhase-I/II-Metabolite in Portalvene oder Kolon
• Degradation von Aglykonen durch pH-Wert oder Modifizierung
• ->Portalvene->systemischer Kreislauf
• ->Kolon->weitere Metabolisierung

Degradation und fermentierung von aglykonen und Glykosiden
Entstehung von A-/C-Ring Metaboliten durch mikrobielle Fermentation
Aufnahme und Modifikation in kolonzelle noch nicht geklärt
Konjugat Aufnahme
Über MRP 1/ MRP 2
Hippursäure (biomarker für catechin)
Fermentationsprodukte im Kolon
Negative effekte
Ab 800mg pro Tag
Nicht durch täglichen Konsum erreicht
Nur durch NEM erreicht