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Wo kommen Flavone und Flavonole vor

  • Apfel
  • Zwiebel
  • Safran
  • Tee
  • Rotwein
  • Kaki
  • Beeren
  • Brokkoli
  • Salat
Flavonol Aufnahme


USA 9–36,2mg/Tag – Europa 52 mg/Tag
Hauptsächlich durch Tee, Zwiebeln, Äpfel, Rotwein
Mehr als 65 % Quercetin und dessen Glykoside



  • 9-52mg/Tag
Wie sind Flavonole geregelt?
Keine internationale Standarddatenbank
Keine Ernährungsempfehlungen
Keine Bedarfsermittlung

• Zwei aromatische Ringe (A und B)
• Heterozyklischer Ring (C)
• Flavonole mit OH-Gruppe an C3
Flavone nur O
• OH = Hydroxylgruppe = -ole
Flavone vs Flavonole
Leitsubstanzen Flavone
Apigenin
Luteolin
Chrysin
Leitsubstanzen Flavonole
Quercentin
Kämpferol
Wie unterscheiden sich Leitsubstanzen
Leitsubstanzen unterscheiden sich durch Hydroxylierung, Methylierung, etc.
Minimale Unterschiede→Bedeutung für Verfügbarkeit und Wirksamkeit

Hydroxylierungsreaktionen (Mono- bzw. Polyhydroxylierungen)
Methylierungsreaktionen (Mono- bzw. Polymethylierungen)
Glycosylierungsreaktionen (Mono- bzw. Polyglykosylierungen)
Acylierungsreaktionen
Dimerisierungsreaktionen (Mono-, Di- und Polymere)
Was passierte bei den Reaktionen
Glykolisierungsreaktion:
Aglykon (saccharidfreies Molekül) im cytosol über O-glykosidische Bindungen mit Mono und disacchariden verknüpft
Anschließend in vakuole transportiert und gelagert
Durch phwert stabil

Bekanntestes glycosid des aglykons: quercentin-3-O-Glycosid
Mehr als 450 unterschiedliche Derivate
Polyphenol vorkommen im Apfel

Flavonoide
▪ Flavonole → > 450 Quercetin-Derivate → nur wenige erfasst ▪ Anthocyane
Phenolsäuren
▪ Hydrobenzoesäure ▪ Hydroxyzimtsäure
Lignane
▪ Secoisolariciresinol ▪ Matairesinol
  • 


Abhängigkeiten des flavonolgehalts
Abbau von flavonolen in LM hängt von Art,Sorte,Matrix ab
Obst häufig weniger prozessiert als Gemüse, somit gehalte in Obst weniger beeinträchtigt
dünsten geringster Verlust
Wovon ist bioverfügbarkeit abhängig
  • Matrix und Verarbeitungsgrad
  • Struktur der Derivate / Modifikation
  • molekülgröße
  • Lipophilität
  • Löslichkeit
  • pKs wert und lumen PH
  • Transitzeit
  • Membranpermeabilität
  • Firstpass Metabolismus
  • Wie erfolgt die flavonol aufnahme

• Glykosid-Aufnahme über SGLT1 → über GLUT2/GLUT3 in Portalvene
• Deglykosylierung intra- oder extrazellulär über β-Glucosidase oder LPH → Aglykone
• Passive Diffusion der Aglykone in Zelle
• Modifizierung von Aglykonen über Enzyme des Fremdstoffmetabolismus → Phase-I/II-Metabolite in Portalvene oder Kolon
• Degradation von Aglykonen durch pH-Wert oder Modifizierung
• →Portalvene→systemischerKreislauf
Potenzielle Metaboliten

o Quecetin-3-rutinoside
o Quercetin
o 3-Methoxy-4-hxdroxyphenylacetic acid o 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid
o 4-Hydroxyphenylacetic acid