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Morphin

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Thebain

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Codein

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Naloxon

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Naltrexon

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Hydromorphon

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Oxycodon

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Entwicklung Morphin

  • 1804: Hauptalkaloid aus Opium isoliert (Friedrich Sertürner, Paderborn)
  • 1848: korrekte Summenformel (Auguste Laurent)
  • 1926: Strukturaufklärung (Robinson, Schöpf)
  • 1950: erste Totalsynthese (Mashall Gates)
  • 1996: ökonomische Synthese (Mulzer)

 

ab 1828: fabrikmäßige Herstellung (Merck Darmstadt)

Morphin: Pharmakophor

  • aromatischer Ring
  • protonierbares N-Atom
  • Phenylische OH-Gruppe (WBB)
  • Quartäres Kohlenstoffatom

Substruktur Benzomorphan

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Substruktur morphan

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Morphin Handelspräperate

  • Morphin
  • Morphin HCl
  • Morphin Sulfat

Diacetylmorphin

  • 1874 erstmals Synthetisiert (CRA Wright)
  • 1898 als Antitussivum am Markt (Heinrich Dreser, Fa. Bayer)
  • Vermarktung durch Parke-Davis Company
  • 1931: Produktion und Vertrieb eingestellt

Thebain

  • nat. Morphinderivat
  • weder analgetisch noch antitussiv
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Codein

  • nat. Morphinderivat
  • antitussiv
  • schwach analgetisch
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Naltrexon

  • Morphin- Antagonist
  • Notfallmedizin, Opiat-Antidot
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Naloxon

  • Morphin-Antagonist
  • Notfallmedizin, Opiat-Antidot
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Hydromorphon

  • Synthetisches Morphinderivat
  • analgetisch wirksam
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Oxycodon

  • synthetisches Morphinderivat
  • analgetisch wirksam
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5,9, Dimethyl-benzomorphan

 

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N-Methylmorphinan

--> 20% analgetische Wirkung

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Pethidin

-->weltweit sehr wichtiges starkes Analgetikum

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Pentazocin

  • 30% der analgetischen Wirkung
  • teilweise antagonistische Wirkung
  • seit 2006 nicht mehr im Handel
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Methadon

Substitutionsmittel bei Heroinabhängigkeit

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Tapentadol

  • 50fach schwächere Wirkung als Morphin
  • seit 2010 in EU zugelassen
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Fentanyl

  • 100fach stärker analgetisch als Morphin
  • hch lipophil -> schwer kontrollierbar
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Benzomorphan

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4 Phenyl-Piperidin

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N-Methylmorphan

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Morphinan

--> kaum wirksam

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Levorphanol

--> stärker analgetisch wirksam

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