Biochemie 2 (Kohlenhydrate und Lipide)

(CH2O)n

Polyalkohole mit einer Carbonylgruppe ( -CO)

Besitzen an jedem C-Atom eine Hydroxylgruppe (-OH)

Monosaccharid: 1 Zucker

Disaccharid: 2 Zucker

Oligosaccharid: bis 10 Zucker

Polysaccharid: 10 bis mehrere 100 000 Zucker

1 Rest

2 Reste

Spiegelbild Molekül

natürlich vorkommende Zucker sind Enantiomere der D-Reihe.

OH->CHO->CH2OH->H

-> im Uhrzeigersinn: R-Molekül (bzw D)

-> gegen Uhrzeigersinn: S-Molekül (bzw L)

L: OH-Gruppe des asymmetrisch, Kohlenstoffatoms, das am weitesten von der Carbonylgruppe (Aldehyd- oder Ketogruppe) entfernt ist, ist links

D: OH-Gruppe des asymmetrisch, Kohlenstoffatoms, das am weitesten von der Carbonylgruppe (Aldehyd- oder Ketogruppe) entfernt ist, ist rechts

Es entstehen aus dem s - Orbital und den 3 p - Orbitalen 4 sp – Hybridorbitale mit jeweils einem Elektron. (sp3 bedeutet, dass an diesen Hybridorbitalen ein s- und drei p-Orbitale beteiligt sind.)

-> energetisch günstiger Zustand

Allgemeine Reaktion: Aldehyd + Alkohol -> Halbacetal

Intramolekulare Halbacetalbildung:

Kreisbildung von 5-6C-Atom, 1C-Atom wird asymmetrisch

alpha-Anomer: -OH unten

beta Anomer: -OH oben

Beipiel zur Bildung von Anomeren (siehe Bild)

Beipiel zur Bildung von Anomeren (siehe Bild)

Baukastenprinzip:

Kondensation oder Hydrolyse: Peptidbindung durch Abspalten von H2O oder Lösen der Bidnugn durch zugabe von H2O

Glucose: 

- Monosaccharid

- Energiequelle für Zellen (wird zu kleineren Molekülen abgebaut)

- Bildet Stärke und Glycogen

Stärke:

- Glucose Monomere über alpha-1,4-Bindungen verbunden

Glycogen:

- Glucose über beta-1,4-Bindungen verbunden

Cellulose:

- D-Glucose, beta-1,4-Bindungen

- Baustoff & Ballaststoff der Verauung anregt

Zuckerderivate: OH-Gruppe wurde ersetzt

-> bilden KEINE Polymere aus

Aliphatische Kohlenwasserstoffe: nur C und H

Aromaten: mind. 1 Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen

Carboxylgruppe mit Kohlenwasserstoffkette

Gesättigt: ohne Doppelbindungen (frei drehbar, kein Knick)

ungesättigt: mit Doppelbindungen (meist cis-Form, Knick entsteht)

Fettsäuren besitzen hydrophilen Kopf und hydrophoben Schwanz

Eine kurze Kettenlänge und eine größere Anzahl von Doppelbindungen erhöhen die Fluidität der Fettsäuren durch Herabsetzung des Schmelzpunktes

Doppelbindungen können nicht gedreht werden und bilden Knicke aus

Die 3 OH-Gruppen von Glycerin bindet mit je einer Fettsäure.

-> Esterbindung: R-O-C--R (Alkohol mit Säure)

-> hydrophiler Kopf verschwindet -> Speicherung

Eine Veresterung (auch Esterbildung) ist eine chemische Reaktion, bei der aus einer organischen oder anorganischen Oxosäure und einem Alkohol ein sogenannter Ester gebildet wird.

= "Head-Group"

2 mit Glycerylrest veresterte Acylreste (statt 3 wie bei Neutralfetten)

3. OH-Gruppe des Glycerins binder mit Phosphatdycholin

Membranbildene Lipide bilden in Wasser bimolekulare Schichten

-> geladene Moleküle kommen nicht durch hydrophoben Teil 

-> Fettlösliche Moleküle konne passieren

Die hydrophoben Wechselwirkungen (siehe Hydrophober Effekt) zwischen den Fettsäureschwänzen der Membranlipide sind die treibende Kraft der Membranbildung. Die hydrophilen Kopfgruppen treten mit dem wässrigen Medium in Wechselwirkung. Lipiddoppelschichten sind kooperative Strukturen, die nicht durch kovalente Bindungen sondern durch viele schwache Bindungen zusammengehalten werden

Packung von Lipidmolekülen in wässriger Umgebung.

(A) Kegelförmige Lipidmoleküle (oben) bilden Micellen, zylinderförmige Phospholipidmoleküle (unten) Doppelschichten.

(B) Schnitt durch eine Micelle und eine Lipid-Doppelschicht. Abhängig von ihrer Form bilden Lipidmoleküle in Wasser die eine oder die andere Struktur.

Lipiddoppelschicht eher ungünstig da Ränder mit Wasser in Kontakt kommen

-> Bildung von Vesikeln

Die Hauptgruppen der Membranlipide sind Phospholipide, Glykolipide und Cholesterin. Phosphoglyceride (einer der Phospholipidtypen) bestehen aus einem Glycerinskelett, zwei Fettsäuren und einem phosphorylierten Alkohol. Die wichtigsten Phosphoglyceride sind Phosphatidylcholin, Phosphatidylserin und Phosphatidylethanolamin. Sphingomyelin, eine andere Sorte von Phospholipiden, enthält statt Glycerin als Skelett Sphingosin, von dem sich auch die kohlenhydrathaltigen Glykolipide ableiten.

Alexander I. Oparin

- Ausgangsstoffe: anorganische Moleküle wie Wasserstoff (H2), Wasser (H2O), Methan (CH4) und Ammoniak (NH3)

1. Diese mussten miteinander zu organischen Molekülen wie etwa Aminosäuren, Pyrimidinen, Purinen, Zuckern und Fettsäuren reagiert haben. 

2. Durch Polymerisations – und Polykondensationsreaktionen entstanden aus diesen Biopolymere wie Nukleinsäuren, Polysaccharide und Proteine.

3. Die Moleküle lagerten sich zu abgeschlossenen Reaktionsräumen zusammen. Diese Reaktionsräume können nur durch den Zusammenschluss von Lipidmolekülen, die sich spontan Lipidbilayer bilden, entstehen. Man spricht von Protobionten, den Vorläufern der Zellen, die bereits Stoffwechsel und Erregbarkeit aufwiesen, aber noch keine Vererbung zeigten..

4. Diese Aufgabe wurde von der entstehenden RNA - vermutlich katalytische RNA (Ribozym) - übernommen. Die Elemente der Stufen 1-3 kommen zusammen und erlangen die Eigenschaft der Vererbung.

5. Schließlich entstanden die ersten Lebewesen, die Prokaryoten.

1. Die Fettsäuren können ganz unterschiedlich sein (Länge, Doppelbindungen),

2. manchmal sind es keine Säure-ester sondern Ether-verbindungen,

3. unterschiedliche Substituenten am Phosphat bilden unterschiedliche Kopfgruppen,

4. manchmal ist Glycerin durch ein anderes Molekül (Sphingosin) ersetzt

- Bestandteil tierischer Membranen

- Lipid mit Steriodgerüst

-> Starre Ringstruktur mit Kohlenwasserstoffschwanz + kleine Hydroxylgruppe

=> Regulation der Membranfluidität

Unterhalb der Übergangstemp erhöht die Flexibilität, bzw. die Fluidität der Membran.

Oberhalb der Übergangstemp verringert die Fluidität.

Kohlenhydrat ist über -OH mit einer OH oder NH2-Gruppe eines anderen Moleküls verbunden.

Membranen sind hoch selektive Permeabilitätsschranken.

Spezifische Proteine vermitteln besondere Membranfunktionen wie Transport, Kommunikation und Energieübertragung.

Membranproteine regulieren die Ionen- und Molekül-Zusammensetzung in Kompartimenten. Membrane und ihre Proteine kontrollieren außerdem den Informationsfluss zwischen den Zellen. Manche Substanzen können durch Membranen durchgehen, andere werden aufgehalten oder benötigen für ihren Transport spezielle Einrichtungen (Kanalproteine, Transportproteine).

Kompartimente der Zelle mit doppelter Doppelmembran: Mitochondrien, Chloroplasten u. Zellkern.

Kompartimente mit einfacher Doppelmembran: ER, Liposomen, Lysosomen, Glyoxysomen, Peroxisomen

gleiche Summenformel

(1) Konstitutionsisomere od. Strukturisomere unterscheiden sich aber in der Reihenfolge der Atome und Bindungen.

(2) Stereoisomere unterscheiden sich aber durch die räumliche Anordnung der Atome.

(2.1.) KonformationsisomerieFfür die Überführung von einer Konformation in eine andere muss keine kovalente Bindung gebrochen werden (Durch die Drehung von Einfachbindungen ineinander überführen lassen)

(2.2.) Konfigurationsisomere sind Stereoisomere.

Enantiomerie:  wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, aber keine Symmetrieebene innerhalb des Moleküls aufweisen.

Diastereomerie: Alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind (cis-trans-Isomere)